Amine Catalyst
Design of Threonine-Derived Amino Sulfonamide Organocatalysts for the Highly Stereoselective Aldol Reactions
Hikawa, R.; Shimogaki, M.; Kano, T. Asian J. Org. Chem. 2023, in press.
DOI: 10.1002/ajoc.202300113Molecular
Design & Synthesis
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ORGANIC SYNTHESIS
有機合成化学者は分子のデザイナーであり、また数億分の1メートルという極めて小さなものを作る職人でもあります。紙の上に描いた、まだこの世界に存在しない物質の性質を予測し、さまざまな化学反応を利用した分子変換によって組み立てることで、自分だけのまったく新しい物質を手にすることができます。その用途は、これまでにないユニークな性質をもった「機能性材料」、分子レベルでものを組み立てる機械のような「触媒」、さらには薬理活性をもった「医薬品」と多岐にわたります。
RESEARCH
新規生物活性物質の合成
有機化合物の合成はおもちゃのブロックの組み立てによく似ています。農薬や医薬品などの生物活性物質の部分構造となるブロックの種類が増えれば、医薬品設計の可能性が大きく拡がります。当研究室では、有機化学的手法を用いて生物学的等価体（医薬品の部分構造）の効率的な合成法を開発して、まったく新しい生物活性物質の合成を目指しています。
不斉ヘテロ原子の化学
炭素原子が４つの異なる置換基をもつと不斉中心となって、右手と左手の関係にある鏡像異性体が２種類できます。硫黄やリン原子も４つの置換基をもつため、それぞれ不斉中心となって鏡像異性体が存在します。当研究室では、その一方の鏡像異性体だけを作る方法（不斉合成法）を開発して、生物活性物質や機能性材料としての応用を研究しています。
有機分子触媒のデザイン
触媒というと二酸化マンガンなどの金属触媒が思い浮かびますが、巨大な有機分子である酵素も生体内でさまざまな有機化合物を合成するための触媒として機能します。またアミノ酸のような小分子も触媒となることが明らかとなっています。当研究室では、新しい有機分子触媒を独自に設計して、金属をもちいない環境調和型の反応の開発を目指します。
PUBLICATIONS
2022-Present
Copper Catalyst
Cu-Catalyzed Asymmetric Alkenylation of Enone Diesters with Trialkenylboroxines
Yasumoto, K.; Kunitomo, N.; Kano, T. Org. Lett. 2023, 25, 1497.
DOI: 10.1021/acs.orglett.3c00262
Sulfur Chirality
Asymmetric Synthesis of Chiral Sulfimides through the O-Alkylation of Enantioenriched Sulfinamides and Addition of Carbon Nucleophiles
Tsuzuki, S.; Kano, T. Angew. Chem. Int. Ed. In press.
DOI: 10.1002/anie.202300637
Amine Catalyst
Diethylzinc-Mediated Cross-Coupling Reactions between Dibromoketones and Monobromo Carbonyl Compounds
Takeshima, A.; Kano, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202217496.
DOI: 10.1002/anie.202217496
Amine Catalyst
VCD Spectroscopy Distinguishes the Enamine and Iminium Ion of a 1,1’-Binaphthyl Azepine
Golub, T. P.; Kano, T.; Maruoka, K.; Merten, C. Chem. Commun. 2022, 58, 8412-8415.
DOI: 10.1039/D2CC02863H
Amine Catalyst
Design and Synthesis of Phenylcyclopropane-Based Secondary Amine Catalysts and Their Applications in Asymmetric Reactions
Takeshima, A.; Kano, T. Synlett. 2022, 33, 1778-1787.
DOI: 10.1055/a-1796-7387
Sulfur Chirality
Practical Asymmetric Synthesis of Chiral Sulfoximines via Sulfur-Selective Alkylation
Maeda, Y.; Hamada, S.; Aota, Y. Otsubo, K.; Kano, T.; Maruoka, K. J. Org. Chem. 2022, 87, 3652-3660
DOI: 10.1021/acs.joc.1c02424
Amine Catalyst
Design and Synthesis of Phenylcyclopropane-based Chiral Amine Catalysts and Their Application in Asymmetric Reactions
Homma, C.; Kano, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2022, 80, 92-102
TEAM
教授
Professor
加納 太一
TAICHI KANO
博士課程３年
D3
武島 愛夏
AIKA TAKESHIMA
博士課程３年
D3
都築 咲保里
SAORI TSUZUKI
修士課程２年
M2
東 咲良
SAKURA HIGASHI
修士課程２年
M2
日川 涼雅
RYOGA HIKAWA
修士課程２年
M2
横山 直紀
NAOKI YOKOYAMA
修士課程１年
M1
國友 紀孝
NORITAKA KUNITOMO
修士課程１年
M1
茂内 佳奈
KANA SHIGENAI
修士課程１年
M1
引間 諒
RYO HIKIMA
４年生
B4
荒木 紗良
SARA ARAKI
４年生
B4
石曽根 実
MINORU ISHIZONE
４年生
B4
加藤 朋果
TOMOKA KATO
４年生
B4
佐藤 菜摘
NATSUMI SATO
４年生
B4
星川 仁大
MASAHIRO HOSHIKAWA
３年生
B3
Mandrill
Mandrill
３年生
B3
Lion
Lion
３年生
B3
Rooster
Rooster
NEWS
研究室
2023.4.01
新しいメンバーとともに新年度を迎えました。
論文
2023.3.29
日川君の一級アミン触媒合成の論文がAsian JOCに受理されました。
研究室
2023.3.24
引間君が卒業研究でFrontier Awardを受賞しました。
研究室
2023.3.24
４年生が無事卒業しました。
論文
2023.2.28
安本君、國友君の不斉アルケニル化の論文がOrg. Lett.に受理されました。
論文
2023.2.20
都築さんのスルフイミド合成の論文がAngew. Chem. Int. Ed.に受理されました。
論文
2022.12.30
武島さんの1,4-ジカルボニル合成の論文がAngew. Chem. Int. Ed.に受理されました。
研究室
2022.11.25
武島さんが第14回臭素化学懇話会年会でポスター賞を受賞しました。
研究室
2022.11.21
東さんが産業技術専攻の中間発表で表彰されました。
研究室
2022.10.17
新しいメンバーが配属されました。
研究室
2022.4.05
新しいメンバーとともに新年度を迎えました。
研究室
2022.3.25
東さんと日川君が卒業研究でFrontier Awardを受賞しました。
研究室
2022.3.25
東さんと日川君と山谷さんが無事卒業しました。
論文
2022.3.14
武島さんのアミン触媒の総説がSynlettに受理されました。
論文
2022.1.14
前田君、浜田君、青田君のスルホキシイミン合成の論文がJ. Org. Chem.に受理されました。
研究室
2021.10.14
新しいメンバーが配属されました。
論文
2021.9.29
本間さんのまとめたアミン触媒（武島さん開発）の総説が有機合成化学協会誌に受理されました。
論文
2021.7.6
都築さんのアルキル化反応の論文がChem. Commun.に受理されました。
論文
2021.5.10
本間さんのケチミンの化学の論文がTetrahedronに受理されました。
研究室
2021.4.1
研究室を発足しました。