分子のかたちから生み出される特性を見極める

peri-アロイルナフタレンの化学

右のこの多環性の芳香族集合体分子について，次のアプローチで基礎的な検討を進めています。

1. (1)　生成機構解明

   脱アロイル化の挙動を解析する

2. (2)　合成素反応開発

   類縁化合物も含めて選択的で高効率の変換を目指す

3. (3)　構造解析(結晶)

   X線結晶構造解析で静止した分子の形を調べる

4. (4)　構造解析(溶液)

   分光学的にダイナミックな構造を調べる

5. (5)　高分子化変換

   重合反応を工夫して大きな分子を作る

6. (6)　高度精密分子変換

   様々な変換・誘導→機能解明を行う

標題の化合物群は，最近私たちの研究室で見いだした選択的な生成反応によりできる化合物です。

この化合物は，ナフタレンのペリ位(ナフタレンの内側の隣り合った炭素の位置)に2つのアロイル基(=芳香族カルボニル基)が置換するという込み入った構造をしています。それぞれのアロイル基の外側にはメトキシ基がついていますから，4つの置換基が並ぶ立体障害の大きそうな分子です。

私たちはこれまで

1. a)　「炭素，水素，酸素」のみからできる高性能の有機高分子の開拓
2. b)　「酸」と「酸素」を活用した炭素－炭素結合の生成反応/有機物質変換反応開拓
3. c)　小さい分子の脱離で発生するエネルギーを推進力とする合成反応開拓

を目指し，「全芳香族ポリケトン」を合成や脱一酸化炭素/脱水素を伴う結合生成を考えて，そのためのいろいろな芳香族化合物を探していました。そこで，2,7-ジメトキシナフタレン(この化合物が得られる反応の出発物質)を試していて，面白い反応の挙動と生成物の構造に「これは何かある！」と惹かれました。いろいろ調べを進めるうちに，この化合物がいろいろな可能性を持っていることが分かってきました。現在は研究室の大部分のメンバーがいろいろなアプローチでこの化合物の特性を見極めて，自分の発見した化学を世に出そうと日々研究しています。

現在，いろいろなことが分かりつつありますが，さらに新しいことが次々に出てきて極めて可能性のある，興味深い化合物であることがよく分かりました。

まだまだ有機化学の世界には，このような基本的な反応や分子構造を調べる課題が残っています。世に出ることができたこの化合物を大事に育てていきたいというのが私たちの願いです。これからもしばらくこの化合物を調べていこうと思っています。

これから少しその特徴を説明します。